Ejercicio - Introducción a las reacciones químicas orgánicas

Solución: El compuesto participa en una reacción de sustitución nucleofílica: \[ \text{CH}_3{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{Cl} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaCl} \] Se sustituye el grupo \( \text{-Cl} \) por un grupo \( \text{-OH} \), formando un alcohol. \[ \textbf{Producto obtenido:} \quad \text{3-metilbutan-1-ol} \] \[ \textbf{Tipo de reacción:} \quad \text{Sustitución nucleofílica} \] \[ \textbf{Explicación:} \quad \text{El ion OH}^- \text{ (nucleófilo) ataca al carbono enlazado al Cl, desplazándolo.} \]

Solución: El compuesto participa en una reacción de adición electrofílica en un triple enlace: \[ \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{C}\equiv\text{CH} + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{CBr}{=}\text{CHBr} \] \[ \textbf{Producto obtenido:} \quad \text{3-metil-1,2-dibromopent-1-eno} \] Si se añade un exceso de bromo, se satura completamente el doble enlace y se obtiene: \[ \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{CBr}_2{-}\text{CHBr}_2 \] \[ \textbf{Producto final con exceso de Br}_2: \quad \text{3-metil-1,1,2,2-tetrabromopentano} \] \[ \textbf{Tipo de reacción:} \quad \text{Adición electrofílica} \] \( \textbf{Explicación:} \) El bromo (electrófilo) se añade al triple enlace, formando primero un alqueno \( \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{CBr}{=}\text{CHBr} \) y luego, con exceso de bromo, un derivado completamente bromado \( \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH(CH}_3){-}\text{CBr}_2{-}\text{CHBr}_2 \).

Solución: El compuesto participa en una reacción de sustitución nucleofílica: \[ \text{CH}_3{-}\text{COH(CH}_3){-}\text{CH}_3 + \text{HCl} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3{-}\text{CCl(CH}_3){-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \] En esta reacción: - El grupo \( \text{-OH} \) del alcohol se sustituye por un átomo de cloro \( \text{-Cl} \). - Se utiliza ácido clorhídrico (\( \text{HCl} \)) en medio ácido para favorecer la sustitución. \[ \textbf{Producto obtenido:} \quad \text{metil-2-cloropropano} \] \[ \textbf{Tipo de reacción:} \quad \text{Sustitución nucleofílica} \] \[ \textbf{Explicación:} \quad \text{El grupo } \text{-OH} \text{ se sustituye por un } \text{-Cl} \text{ mediante un mecanismo activado por ácido.} \]

Solución: El compuesto participa en una reacción de adición nucleofílica de reducción: \[ \text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3 + 2\text{H}_2 \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_3 \] En esta reacción: - Cada grupo carbonilo \( \text{C=O} \) es reducido a un grupo alcohol \( \text{C-OH} \). - Se añaden hidrógenos al carbono y al oxígeno del grupo cetona. \[ \textbf{Producto obtenido:} \quad \text{pentano-2,4-diol} \] \[ \textbf{Tipo de reacción:} \quad \text{Adición nucleofílica de reducción} \] \[ \textbf{Explicación:} \quad \text{Los nucleófilos (H}^-) \text{ se añaden a los carbonos del grupo } \text{C=O}, \text{formando alcoholes.} \]