Ejercicio resuelto de Introducción a las reacciones químicas orgánicas (3 de 3)
Reacciones químicas orgánicas · Química · Selectividad (PAU/EBAU)
\( \textbf{Ejercicio.} \) Dadas las siguientes reacciones orgánicas, indica de qué tipo son y nombra los reactivos y productos correspondientes:
a) \( \text{CH}_3{-}\text{CHBr}{-}\text{CH}_3 + \text{KOH} \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O} \)
b) \( \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \)
Solución paso a paso
a) \( \text{CH}_3{-}\text{CHBr}{-}\text{CH}_3 + \text{KOH} \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O} \)
Solución: \[ \text{CH}_3{-}\text{CHBr}{-}\text{CH}_3 + \text{KOH} \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O} \] \[ \textbf{Nombre de los reactivos:} \quad \text{2-bromopropano} \quad \text{y} \quad \text{hidróxido de potasio (KOH)} \] \[ \textbf{Nombre del producto orgánico:} \quad \text{propeno (propeno)} \] \( \textbf{Tipo de reacción:} \) Eliminación \( \textbf{Explicación:} \) El ion \( \text{OH}^- \) del hidróxido de potasio actúa como base y extrae un protón (H) del carbono adyacente al que contiene el bromo. Como resultado, se elimina una molécula de \( \text{HBr} \) (que se convierte en \( \text{KBr} + \text{H}_2\text{O} \)) y se forma un doble enlace entre los carbonos, dando lugar a un alqueno: \( \text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 \). Esta es una reacción típica de eliminación (tipo E2), en la que se pasa de un halogenuro de alquilo a un alqueno.
b) \( \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \)
Solución: \[ \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \] \[ \textbf{Nombre de los reactivos:} \quad \text{ácido propanoico} \quad \text{y} \quad \text{metanol} \] \[ \textbf{Nombre del producto orgánico:} \quad \text{metil propanoato} \] \( \textbf{Tipo de reacción:} \) Esterificación (adición nucleofílica) \( \textbf{Explicación:} \) El grupo hidroxilo \( \text{-OH} \) del ácido carboxílico y el hidrógeno \( \text{H} \) del grupo hidroxilo del alcohol se eliminan en forma de \( \text{H}_2\text{O} \), y se forma un enlace entre el oxígeno del alcohol y el carbono del grupo carbonilo. Esto da lugar a un éster \( \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOCH}_3 \). Esta reacción requiere normalmente un ácido como catalizador (por ejemplo, \( \text{H}_2\text{SO}_4 \)).
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