Ejercicio - Reacciones de sustitución, adición y eliminación
Ejercicio de Reacciones químicas orgánicas
\( \textbf{Ejercicio.} \) Formula las sustancias orgánicas que aparecen en las siguientes reacciones. Identifica en las reacciones alguna especie nucleófila y alguna especie electrófila. Diferencia también las reacciones de sustitución y de adición.
a) but-2-eno \( + \) bromo \( \rightarrow \) 2,3-dibromobutano
b) propan-1-ol \( + \) bromuro de hidrógeno \( \rightarrow \) 1-bromopropano \( + \) agua
c) cloroeteno \( + \) calor/UV \( \rightarrow \) PVC
Solución de los Apartados
a) but-2-eno \( + \) bromo \( \rightarrow \) 2,3-dibromobutano
Solución: Reacción: \[ \text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{CHBr}{-}\text{CHBr}{-}\text{CH}_3 \] Se trata de una reacción de adición electrofílica. - El reactivo inicial es but-2-eno. - El producto es 2,3-dibromobutano. \( \textbf{Tipo de reacción:} \quad \text{Adición electrofílica} \) \( \textbf{Explicación:} \) El bromo molecular \( \text{Br}_2 \) actúa como especie electrófila. Ataca al doble enlace \( \text{C=C} \), que es una zona rica en electrones, y se añade a los carbonos de dicho enlace. Se rompe el enlace \( \text{C=C} \) y se forman enlaces simples con dos átomos de bromo.
b) propan-1-ol \( + \) bromuro de hidrógeno \( \rightarrow \) 1-bromopropano \( + \) agua
Solución: Reacción: \[ \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2\text{Br} + \text{H}_2\text{O} \] - El reactivo orgánico es propan-1-ol. - El producto es 1-bromopropano. \( \textbf{Tipo de reacción:} \quad \text{Sustitución nucleofílica} \) \( \textbf{Explicación:} \) El ácido bromhídrico \( \text{HBr} \) aporta un ion bromuro \( \text{Br}^- \), que actúa como nucleófilo. Este ion reemplaza al grupo \( \text{-OH} \) del alcohol, que es una base débil y se va como parte de una molécula de agua \( \text{H}_2\text{O} \).
c) cloroeteno \( + \) calor/UV \( \rightarrow \) PVC
Solución: Reacción: \[ n\text{CH}_2{=}\text{CHCl} \xrightarrow{\text{calor / UV}} \, {-}\text{CHCl}{-}\text{CH}_2{-}\text{CHCl}{-}\text{CH}_2{-}\text{CHCl}{-}\text{CH}_2{-}\ldots \] - El reactivo es cloroeteno (también llamado cloruro de vinilo). - El producto es un polímero: policloruro de vinilo, más conocido como \( \text{PVC} \). \( \textbf{Tipo de reacción:} \quad \text{Adición radicalaria} \) \( \textbf{Explicación:} \) El doble enlace \( \text{C=C} \) del cloroeteno se rompe de forma homolítica por acción del calor o luz UV. Esto genera radicales libres que inician una reacción en cadena, uniendo muchas moléculas de monómero para formar un polímero lineal.