Ejercicio - Introducción a los polímeros

Solución: Queremos escribir la reacción de esterificación para obtener etanoato de etilo (acetato de etilo), que es un éster. La reacción general de esterificación es la combinación de un ácido carboxílico con un alcohol, dando como resultado un éster y agua: \[ \text{Ácido carboxílico} + \text{alcohol} \rightleftharpoons \text{éster} + \text{agua} \] En este caso: - Ácido carboxílico: ácido etanoico \( (\text{CH}_3{-}\text{COOH}) \) - Alcohol: etanol \( (\text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH}) \) \[ \text{CH}_3{-}\text{COOH} + \text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3{-}\text{COO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \] \( \textbf{Producto:} \quad \text{etanoato de etilo (acetato de etilo)} \) \( \textbf{Tipo de reacción:} \quad \text{Esterificación (reacción de condensación)} \) \( \textbf{Repaso teórico:} \) - Es una reacción reversible y lenta, por lo que normalmente se usa un ácido fuerte (como \( \text{H}_2\text{SO}_4 \)) como catalizador. - El grupo \( \text{-OH} \) del ácido y un hidrógeno del grupo \( \text{-OH} \) del alcohol se combinan para formar agua. - Lo que queda se une mediante un nuevo enlace \( \text{C-O} \), formando el grupo funcional del éster \( \text{-COO-} \). Esta es una de las reacciones más importantes en química orgánica para la síntesis de compuestos con aplicaciones industriales y biológicas.

Solución: La reacción de esterificación es un equilibrio químico reversible: \[ \text{CH}_3{-}\text{COOH} + \text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3{-}\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \] Según el principio de Le Châtelier, para aumentar el rendimiento en la formación del éster (etanoato de etilo), podemos aplicar una o varias de las siguientes estrategias: - \( \textbf{Aumentar la concentración de uno de los reactivos} \) (ácido acético o etanol): esto desplaza el equilibrio hacia la derecha, favoreciendo la formación del producto. - \( \textbf{Eliminar el agua} \) a medida que se forma: como el agua es un producto, su eliminación continua hace que el equilibrio se desplace hacia la formación de más éster. - \( \textbf{Usar un exceso del alcohol} \): como el alcohol suele ser más barato que el ácido, se emplea en exceso para desplazar el equilibrio hacia el producto. - \( \textbf{Utilizar un catalizador ácido} \), como ácido sulfúrico \( (\text{H}_2\text{SO}_4) \), que además ayuda a absorber el agua formada y acelera la reacción. Estas condiciones favorecen la conversión de los reactivos en productos, aumentando el rendimiento en la obtención del éster.

Solución: Sí, es posible obtener polímeros o macromoléculas mediante reacciones de esterificación. Este tipo de reacción se conoce como \( \textbf{policondensación} \), ya que se forma un enlace éster y se elimina una molécula pequeña (normalmente agua) por cada enlace nuevo entre monómeros. Un ejemplo clásico es la formación de \( \textbf{poliésteres} \), como el PET (polietilentereftalato), que se produce industrialmente mediante la reacción entre: - Un ácido dicarboxílico (como el ácido tereftálico: \( \text{HOOC-C}_6\text{H}_4\text{-COOH} \)) - Y un diol (como el etilenglicol: \( \text{HO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} \)) \[ n \cdot \text{HOOC-R-COOH} + n \cdot \text{HO-R'-OH} \rightarrow [-\text{OC-R-COO-R'-O}-]_n + 2n \cdot \text{H}_2\text{O} \] \( \textbf{Aplicación industrial:} \) El PET se usa ampliamente en: - Botellas de plástico para bebidas - Envases alimentarios - Fibras textiles (poliéster) Por tanto, las reacciones de esterificación no solo son útiles para sintetizar ésteres simples, sino también para producir materiales de gran importancia industrial.

Solución: Sí, en el grupo funcional del etanoato de etilo (y de cualquier éster en general) existe \( \textbf{efecto mesómero} \) o \( \textbf{efecto de resonancia} \). El grupo funcional de un éster es: \[ \text{-COO-} \quad \text{(grupo carboxilato unido a un grupo alquilo)} \] La resonancia ocurre entre el oxígeno del carbonilo \( (=O) \) y el oxígeno simple \( (-O-) \). Ambos poseen pares de electrones no compartidos que pueden deslocalizarse: \[ \text{CH}_3{-}\text{COOCH}_2\text{CH}_3 \quad \rightleftharpoons \quad \text{estructura resonante con deslocalización del par de electrones del oxígeno} \] \( \textbf{Explicación:} \) El oxígeno con enlace simple puede donar un par de electrones al carbono carbonílico, generando una estructura de resonancia con carga parcial negativa sobre el oxígeno doblemente enlazado y carga parcial positiva sobre el carbono: Este fenómeno estabiliza el grupo éster y reduce su reactividad frente a algunos nucleófilos. \( \textbf{Conclusión:} \) El efecto mesómero en el grupo éster contribuye a su estabilidad química y a ciertas propiedades electrónicas, como su menor basicidad y reactividad respecto a los aldehídos o cetonas.