Ejercicio - Espectro infrarrojo (IR)

Solución: A partir del análisis del espectro infrarrojo proporcionado, vamos a identificar el tipo de compuesto orgánico. Para ello, repasamos brevemente las regiones clave del espectro IR y los grupos funcionales que absorben en cada una. \( \textbf{1. Banda ancha entre 2500 y 3000 cm}^{-1} \) - Se observa una banda ancha, intensa y continua en esta región. - Esta banda es característica del \( \textbf{grupo O-H} \) de un \( \textbf{ácido carboxílico} \), y es más ancha y más irregular que la de un alcohol. - Esta absorción se debe a enlaces de hidrógeno muy fuertes entre las moléculas del ácido. \( \textbf{2. Pico intenso cerca de 1750 cm}^{-1} \) - Corresponde a la vibración de estiramiento del doble enlace \( \textbf{C=O} \) (grupo carbonilo). - En los ácidos carboxílicos, el pico de \( \text{C=O} \) aparece típicamente alrededor de \( 1700{-}1760 \, \text{cm}^{-1} \). La presencia simultánea de esta banda de \( \textbf{O-H (ácido)} \) y del \( \textbf{C=O} \) es una clara evidencia de que se trata de un \( \textbf{ácido carboxílico} \). \( \textbf{3. Banda en torno a 1650 cm}^{-1} \) - Se detecta una absorción adicional entre \( 1600{-}1680 \, \text{cm}^{-1} \), típica del doble enlace \( \textbf{C=C} \) en alquenos. - Esto sugiere que la molécula contiene también una \( \textbf{insaturación} \) (doble enlace carbono-carbono). \( \textbf{4. Picos en la región 600–1000 cm}^{-1} \) - Aparecen varias señales en esta zona, asociadas a deformaciones del plano \( \text{C-H} \) propias de alquenos. \( \textbf{Conclusión:} \) El espectro corresponde a un \( \textbf{ácido carboxílico con una insaturación (alqueno)} \), ya que: - Presenta el grupo funcional carboxílico (banda O-H ancha + C=O intenso). - También muestra señales que indican la presencia de un doble enlace C=C. Un ejemplo de este tipo de compuesto podría ser el \( \text{ácido crotónico} \, (\text{CH}_3{-}\text{CH=CH}-\text{COOH}) \), que presenta ambos grupos funcionales detectados en el espectro.