Ejercicio - Resonancia Magnética Nuclear

Solución: La fórmula molecular propuesta es \( \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 \), y el espectro de RMN muestra solo \( \textbf{dos señales} \), lo que indica que hay \( \textbf{dos tipos de protones químicamente no equivalentes} \). Una estructura que cumple con esta condición es el \( \textbf{acetato de metilo} \): \[ \text{CH}_3{-}\text{C(=O)}{-}\text{OCH}_3 \] - Este compuesto tiene dos grupos metilo distintos: - \( \textbf{(A)} \): el metilo unido directamente al carbono carbonílico (\( \text{CH}_3{-}\text{CO} \)) - \( \textbf{(B)} \): el metilo unido al oxígeno (\( \text{OCH}_3 \)) Estos dos entornos producen \( \textbf{dos señales} \) distintas en el espectro de RMN de protón. \( \textbf{Justificación espectral:} \) - El pico más desprotegido (más a la izquierda, mayor \( \delta \)) corresponde al grupo \( \text{CH}_3{-}\text{CO{-}} \), ya que está junto a un grupo carbonilo muy electronegativo. - El otro pico, más protegido (menor \( \delta \)), se asocia al grupo \( \text{OCH}_3 \), que aunque está unido a un oxígeno, no presenta tanta desprotección como el anterior. \( \textbf{Compuestos descartados:} \) - \( \text{Ácido propanoico} \, (\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}) \): presenta tres tipos de protones diferentes. - \( \text{Metanoato de etilo} \, (\text{HCOOCH}_2\text{CH}_3) \): también tiene tres tipos de hidrógenos. - \( \text{Hidroxiacetona} \, (\text{CH}_2\text{OH}{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3) \): tiene al menos tres entornos distintos de protones. \( \textbf{Conclusión:} \) El compuesto que justifica la fórmula \( \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 \) y da lugar a dos señales en el espectro de RMN es el \( \textbf{acetato de metilo} \).