Ejercicio - Reacciones de sustitución, adición y eliminación

Ejercicio de Reacciones químicas orgánicas

\( \textbf{Ejercicio.} \) Dadas las siguientes sustancias orgánicas: ácido propanoico, butan-2-ol, butanona y propanoato de metilo:

a) Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los compuestos.

b) Escribe y nombra las fórmulas de dos isómeros funcionales de la butanona.

c) Escribe la ecuación química de la síntesis del propanoato de metilo a partir de un ácido carboxílico y un alcohol.

d) Escribe, añadiendo los reactivos necesarios, la reacción de conversión de butan-2-ol en butanona.

Solución de los Apartados

a) Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los compuestos.

Solución: Se presentan a continuación las fórmulas desarrolladas de los compuestos indicados. Cada una debe acompañarse de su correspondiente figura: \( \textbf{Figura 1: Ácido propanoico} \) Corresponde a un ácido carboxílico de tres carbonos. Presenta un grupo carboxilo \( \text{-COOH} \) al final de la cadena. Fórmula desarrollada: \( \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH} \) \( \textbf{Figura 2: Butan-2-ol} \) Es un alcohol de cuatro carbonos con el grupo hidroxilo \( \text{-OH} \) unido al carbono 2. Fórmula desarrollada: \( \text{CH}_3{-}\text{CH(OH)}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \) \( \textbf{Figura 3: Butanona} \) Es una cetona de cuatro carbonos, con el grupo carbonilo \( \text{C=O} \) en el carbono 2. Fórmula desarrollada: \( \text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \) \( \textbf{Figura 4: Propanoato de metilo} \) Es un éster formado por la reacción del ácido propanoico con metanol. Presenta un grupo éster \( \text{-COOCH}_3 \). Fórmula desarrollada: \( \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOCH}_3 \)

b) Escribe y nombra las fórmulas de dos isómeros funcionales de la butanona.

Solución: Algunos isómeros funcionales de la butanona presentan los mismos átomos, pero con diferentes grupos funcionales. A continuación se presentan tres ejemplos: 1. \( \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CHO} \) → butanal (es un aldehído con el grupo \( \text{-CHO} \) en un extremo de la cadena) 2. \( \text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 \) → but-3-en-2-ol (es un alcohol con un grupo \( \text{-OH} \) en el carbono 2 y un doble enlace al final) 3. \( \text{CH}_2\text{OH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2 \) → but-3-en-1-ol (otro alcohol con un grupo \( \text{-OH} \) en el carbono 1 y un doble enlace al final) Estos compuestos son isómeros funcionales de la butanona porque tienen la misma fórmula molecular, pero diferente grupo funcional (aldehído o alcohol en lugar de cetona).

c) Escribe la ecuación química de la síntesis del propanoato de metilo a partir de un ácido carboxílico y un alcohol.

Solución: Se trata de una reacción de condensación (esterificación) catalizada por un ácido fuerte. El ácido propanoico reacciona con metanol y forma un éster (propanoato de metilo) y agua: \[ \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \xrightarrow{H^+} \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \] \( \textbf{Tipo de reacción:} \) Esterificación (condensación) \( \textbf{Explicación:} \) El grupo \( \text{-OH} \) del ácido carboxílico y un hidrógeno del alcohol se eliminan como agua \( (\text{H}_2\text{O}) \), y se forma un enlace éster \( \text{-COOCH}_3 \).

d) Escribe, añadiendo los reactivos necesarios, la reacción de conversión de butan-2-ol en butanona.

Solución: Se trata de una reacción de oxidación de un alcohol secundario a una cetona. Para ello, se utiliza un agente oxidante fuerte como el dicromato de potasio \( (\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7) \) en medio ácido acuoso. \[ \text{CH}_3{-}\text{CH(OH)}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}_3\text{O}^+} \text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 \] - Reactivo: butan-2-ol (alcohol secundario) - Producto: butanona (cetona) \( \textbf{Tipo de reacción:} \) Oxidación \( \textbf{Explicación:} \) El grupo \( \text{-OH} \) se transforma en un grupo cetona \( \text{C=O} \), eliminando dos átomos de hidrógeno (uno del grupo \( \text{-OH} \), otro del carbono al que está unido).